ال خود بماند و در طول این مدت ارلن را بچرخانیم سپس مخلوط را روی قیف بوخنر صاف می کنیم محصول را کمی الکل سرد می شوییم و می گذاریم خشک شود. سپس توده ی رسوب زرد رنگ را با حداقل مقدار اتیل استات متبلور می کنیم بعد از آن فرآیند تبلور بلورهای زرد رنگی حاصل شد
محصول رسوب زرد رنگ با راندمان 70% است و112- 110 m.p: است .
2-2-3-تبدیل دی بنزال استن به 1,2,4,5-تترا برومو 1,5-دی فنیل پنتا ان-3-ان
طرح (2-4(:تبدیل دی بنزال استن به 1,2,4,5- تترا برومو 1,5-دی فنیل پنتان -3-ان
زیر یک هود در یک بالن ژوژه50میلی لیتری، 10mL کلروفورم ریخته سپس با یک پیت 1mL برم را با احتیاط برداشته به بالن اضافه شد. و با کلروفورم مخلوط را به حجم رسانده و 1.5mmol دی بنزال استون را در داخل یک ارلن در مقداری کلروفورم حل شد. سپس محلول برم را به داخل بورت ریخته و آن را قطره قطره در حال هم زدن به ارلن اضافه می کنیم تا رنگ برم زایل نشود برای اطمینان 0.5mL برم دیگر اضافه شد و نیم ساعت مخلوط را در دمای اتاق هم می زنیم سپس حلال را تبخیر و جامد حاصل با اتانول تبلور مجدد شد.راندمان واکنش 70 درصد و محصول به صورت رسوب نارنجی رنگ با oC 95-94 m.p است
2-2-4-آمیناسیون1و2,4,5-تترا برومو 1,5-دی فنیل پنتان -3-ان
5mmoL از مشتق تترابرومو در اتانول مطلق حل شد (10mL اتانول) و در حال هم زدن 30mL آمونیاک غلیظ را قطره قطره به آن اضافه شد و محلول را به مدت 3 روز در دمای اتاق روی همزمن مغناطیسی قرار داده و رسوب زردرنگ را به عنوان محصول از جدا می کنیم.
طرح(2-5(:آمیناسیون 1و2و4و5-تترابرمو 1و5-دی فنیل پنتان 3 ُان
2-3-بخش تجربی
2-3-1-مواد و حلال های مورد استفاده:
کلروفورم – برم – دی بنزال استون – اتانول مطلق – آمونیاک غلیظ
2-3-2-دستگاه ها و لوازم مورد استفاده:
1. دستگاه طیف سنج NMR: طیف های H-NMR و C-NMR با دستگاه FT-NMR مدل BRUKER DRX-500AVANCE گرفته شدند.
2. طیف مادون قرمز: طیف های IR بوسیله دستگاه اسپکتروفتومتر شرکت Rx1، Pekin elmer به صورت قرص KBR گرفته شدند.
3. دستگاه تبخیرکن چرخان (rotary evaporator)
4. دستگاه نقطه ذوب
5. پمپ خلاء
6. پلیتمهای TLC
7. همزن مغناطیسی و مگنت
8. دستگاه OVEN
2-3-3-خشک کردن حلال ها
2-3-4-1-خشک کردن دی کلرومتان
ابتدا به مدت دو ساعت روی پنتواکسید فسفر به میزان 20 گرم در لیتر تحت رفلاکس قرار گرفته سپس تقطیر می شود.
2-3-4-2- خشک کردن اتر:
ابتدا مقداری کلسیم کلرید بی آب اضافه کرده، به مدت 24 ساعت مخلوط را به همان صورت قرار داده سپس سدیم را اضافه کرده، رفلاکس و تقطیر می شود
2-4-سنتز بیس1-3 فنیل -آزیریدین-2-ایل متانون
طرح (2-6).سنتز 1-3 بیس فنیل-آزیریدین-2-ایل متانو ن
جدول (2-1). مقدار مواد مصرفی برای سنتز مشتقات جدید از کتوآزیریدین از طریق آمیناسیون 1،2،4-5- تترابرومو1 و 5- دی فنیل پنتان -3- اُن
ترکیبنسبت مولینسبت وزنی یا حجمیکلروفورم1.5 mmoL3.5gبرم1.5mmoL0.262gدی بنزال استون1mmoL5.0536gاتانول1mmoL0.340gآمونیاک3mmoL0.672gمشتق تترابرومو5mmoL1.245g
راندمان واکنش 55 درصد و محصول رسوب زرد رنگ با oC 85-84 m.p: است
Bis(3-phenylaziridine-2-yl)methanone:IR(KBr)(? Max, cm-1) 1726(C=O),3440(NH)
1H-NMR (300MHz,CDCl3) ?H1.27 (1H,, NH),2.96(1H,d, J=6Hz)(8H,Aromatic),725-7323.32(1H,d,H J=6Hz)
بحث و نتیجه گیری:
در این پژوهش روشی آسان جهت تهیه یک کتو دی آزیریدین از طریق دو واکنش متوالی برماسیون و آمیناسیون ارائه میشود.روش حاضر با توجه به کاربردهای مختلف آزیریدین ها دارای اهمیت است.
.
Reference:
1. Biond shRESTHA-at FraNCE-chem-guide.blogspot.com/…/chemical-properties-of-aliphatic-amines.html.chemical properties of aliphatic amines. Basicity of amines there is Lone pair of electron on nitrogen. The tendency of nitrogen to share these (1965).
2. Horspool W,Lenci F,(Eds)CRC Handbook of organic photochemistry and photobiology 2004, 2nded. CRC press: Boca Raton, Florida.
3. Morteza Kosh lish, Hossin Bohendi Iran Polymer and Petrochemical, P.O.Box:1496-115, Recived:20 Janury 2013. Accepted: 28 Aprill2013.
4. Mohmood N,Yazdanbakhsh M,kiyani H, shrifzadeh B, synthesis and photochromic properties of new heterocyclic derivatives of 1,3-dizabicyc10 [3.1.0] hex -3-ene, Journal of the Chinese chemical society, 54,2007,635-641.
5. Aziridine??.Re-evaluation of some organic chemicals Hydrazine and Hydrogen peroxide. IARC Monographs on the Evaluation of?? 1. Carcinogenic Rises of Humans 11.1999-CRC Handbook of chemistry and physics (59thed) ISBNO – 8493 – 0549-8
6. Aydogan A, Akar A, Siloxane – functionalized calyx [4] pyrrole: synthesis, charactization and modification of silica – based solid supports, tetrahedron Letters, 52,2011,2790-2793.
7. Emory university, Atlanta, GA,VSA (c) 2008 Elsevier Ltd -All rights resolved
8. D.Rosenthal, 6.Brandrup, K.H.Davis, and M.E. wall,J. org. chem. 30,3689 (1965).
9. Basparesh – faslname pajohoshi- Amozeshi 2years number 11-paje 27-35 -1391- ISSN:2252-1449
10. Ketoaziridine Image.com
11. Synthesis and investigation of photo chromic behavior of bicyclic aziridine. Based on clalix [4] purroloas and intelligent molecule-N.O.Mohmoodi,T.Bosharati – Seidani, H.kiyani – Department of chemistry, Faclty of Sciences, university of Guilan, Rasht school of chemistry , foca144
12. Lim. M. Han6. Ch. Ahn. J.wh. and rou-K. environmental Remediation and conversion of carbon Dioxide into Vseful Green Product by Accelerated carbonation Technology. Int.y. Environ. Res. 1,2,3-228-2010
13. Dr boa. Heterocyclic chemistry 1.part 1(06522)
14. Aleen M. Schoff, BarbaraA. Gaddis, Melvinl. Due linger (2004) . Organic chemistry laboratory Experimental. Mc GrwHill companies. 3472
15. aAllen. Ol. J. chem. Soc. 1930-2955
16. Brady, O.L.Y.chem. Soc1931-756
17. Asghari, S, poushni , M B,Ramezani. S (2008), a Faciale Route to Diastereomeric phosphorus rlides. Chemo selective synthesis of Doily (E)-2-[1-(2-Oxocyclopentylideno) ethy)]-2- but enedioates, Molecules, 13.33]-339
18. Dox see, K.m, Hutchison, J.E. Green organic chemistry, 2004. Brookes/cole, pp.120-128
19. Bouas-Laurent H, DurrH, Organic photo chromic(IuPAC Technical Report), Pure and Applied chemistry, 73,2001,639-665.
20. Pothuri s, perradesh A, Reghaven K, Method for the synthesis and evaluation of porphyries, calyx[4] pyrroles and allied macro cycles, 2004, vs pat, 6, 712, 972 B2.
21. Mayr, H.; Kempf, B.; Ofial, A. R. Acc. Chem. Res. 2003, 36,66
22. Dr tony Bastock and Mile Holding.C. He Ber 1881,14. 891; J.volhard, and 1881.292, 191;N Zelinshy, Ber. 1887,20,2026.
23. Y Oshiro, T. Agowa, and s.Komori , Technol. Rep Osaka univ, 591 (1967)
24. Rosenthol, G. Brandrup, K.H, Davis, and M.E wall, J.org. chem., 30,3689 (1965)
25. M.S. Department of chemistry supervisor. Assoc. prof. Dr.ozdemir Dogan. June 2006, 11pages.
26. Peter,k.vollhardt C.(1881), Organic Chemistry ,th 3 , Chopter 23 , 1040.
27. Murphy,P.J,(1988)Mrennan ,J,Chem .Soc.Rev,17,1-30.
28. Ermest.,Gsteli.,(1978)J.Am.Chem .Soc,81,750and 763.
29. Hanession S.,Beaudion S(1969)Tetrahedron Lett ,33,7655
30. Chon ,C,MillerA.D(1994)J.Am Chem Sesearch 146.
Abstract
In this research the possibility synthesis new derivative of Ketodiaziridin checked by Aminastione of 1,2,4,5 – tetraboromo, 1,-5 Diphenyl Pentan – 3 – one
(1E,4E) -1,5- diphenylpenta -1,4- dien -3- one1,2,4,5 – Tetraboromo, 1,5 diphenylpenta -3-one

bis (3-phenylaziridine -2 – yl) methanone

Key word: 1) Ketoaziridine 2) Amination
1- Mescalin
2 – Isopuron diamine
3-Selenones
4- Methyl aziridine borane
5- autocide